整个梁山最不像好汉的人，就是宋江。
既不能打，也没有多少智谋，形容猥琐如武大，行事龌龊似高俅，但这样的人，偏偏却领袖群伦，成为一百零八将之首。而且，梁山一众好汉还就服他，你说奇怪不奇怪？
宋江能成为天罡星之首，自然有他的过人之处。
宋江第一次出场，施耐庵是这样描述的：“他刀笔精通，吏道纯熟……。平生只好结识江湖上好汉，但有人来投奔他的，若高若低，无有不纳，便留在庄上馆谷，终日追陪，并无厌倦；若要起身，尽力资助，端的是挥霍，视金似土。人问他求钱物，亦不推托……”
从这一番描述中，不难看出宋江的过人之处。归结起来，宋江身上有两大优点：一是刀笔精通，吏道纯熟。刀笔精通，倒在其次，关键是吏道纯熟，太厉害了。什么意思，两个字：圆滑。说的是宋江会混，人情练达，官场上的老油子，八面玲珑，游刃有余。二，宋江仗义疏财，交朋友舍得花钱。
这两点缺一不可，少其中的任何一点，宋江都当不了梁山的老大，如果只有吏道纯熟，那他顶多是高俅、蔡京之流；如果只有仗义疏财这一条，那宋江最多是柴进。宋江一人独占这两条，也算是老天对他身材猥琐、矮小的补偿。有了这两条，宋江就成了江湖上一呼百应的宋江。为什么，很简单，又舍得花钱，又会混世界，谁也不得罪，让所有人都觉得宋江够意思，这样的人不当老大，谁当？柴进在武松身上，花的银子比宋江可多多了，可武松就是不服他，只服一个刚刚见面的宋江。为何？区别就在于柴进只花钱，不混江湖；宋江不光花钱，还混江湖，会交朋友。
但如果论人品，宋江实在比柴进差得太多。可惜，光有一个好人品，从来就当不了老大。从古至今，能当老大的，多半有流氓的一半血统。比如刘邦、比如刘备、比如宋江。
宋江做的龌龊事很多。
比如，和阎婆惜那事。表面上看，宋江于危困之中，资助了阎婆惜。但实际上，宋江是变相地在包二奶。谁说宋江不近女色。书中写道：“初时宋江夜夜与婆惜一处歇卧，向后渐渐来得慢了。却是为何?原来宋江是个好汉，只爱学使枪棒，于女色上不十分要紧。”
施耐庵这话说得漏洞百出。既然宋江是不好色的好汉，为何又要和婆惜一处歇卧？看书就怕比较，如果是鲁智深碰到了阎婆惜，鲁智深绝对是只有资助，而不会趁人之危地包阎婆惜做二奶。金翠莲也是危难之中，如果鲁智深想要包她，那是一句话的事。但鲁智深是光明磊落的汉子，绝干不出宋江这样的龌龊事。
宋江做得最丢人现眼的事就是在江州装疯。为了活命，宋江连起码的尊严都不要，在屎尿中打滚。这种事，不要说鲁智深、武松，恐怕梁山上最不济的好汉都做不出来。实在是给梁山好汉脸上抹黑。
宋江还做了很多阴毒的事。在清风寨时，宋江设计赚秦明上山，这计策定得十分毒辣，让军士假扮成秦明，杀害了城外的数百名无辜百姓，还连累了秦明的妻子家人遭害。为了一个秦明，活活害死了数百名无辜百姓，还让秦明家破人亡，宋江为达目的，不择手段的政治家阴毒手腕显露无余。看看人家晁盖劫生辰纲时，明明可以要杨志及军卒们的命，但晁盖却只劫财，不害命。两人的人品，高下立判。
宋江做的最缺德的事是两次都乱点鸳鸯谱：把花荣之妹配给秦明这个没心肝的大老粗，还有就是把扈三娘配给又丑又矮的王英。这两桩婚姻，都极其不尊重女方的意愿，缺了大德。宋江之所以如此乱点鸳鸯谱，无非是收买效忠自己的亲信，培植自己的党羽。又是典型的为达目的，不择手段的流氓作风。
到了梁山上后，宋江这种不择手段的流氓作风又派上了用场。晁盖舍命把他从刀下救出，他一上梁山，就拉帮结派，培植亲信，孤立和架空晁盖。一有战事，宋江总是以晁盖是一寨之主，不可轻动为由，自己独揽大权，指挥大小战事。久而久之，梁山好汉便只知有宋江，而不只有晁盖。后来，把晁盖逼得，铤而走险，去打曾头市，想多少挽回些失去的威信。但无奈，老天也帮宋江，晁盖战死了。
宋江最后如愿成了梁山的老大，但梁山也因他的上位，走向了覆灭。可以说，如果晁盖还在，宋江没这么顺利招安成功。方腊说，宋江为了一己私利，不惜用梁山众兄弟的血染他的官帽，可谓一语击中宋江的要害。不错，整个梁山兄弟，就毁在了这个吏道纯熟的小吏手里。
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